Роберт Рой Макгрегор был более известный под именем Роб Рой. Его отец был подполковником на службе короля Якова VII и происходил из горного клана Макгрегоров, которые владели землями в Гленстрэ, Гленорхи и Гленлохи. Мать Роберта происходила из дворянского клана Кэмпбеллов, одного из влиятельных и важных кланов Западной Шотландии. О юных годах Роба Роя известно мало. В 1693 году он женился на Мери-Хелен и у них родилось четверо детей.
Роберт занимался скотоводством, однако промышлял также похищением и перепродажей скота, что было очень популярным промыслом в то время. За дополнительную плату он охранял своих соседей от набегов других грабителей. В конце концов такая деятельность привела к тому, что Роба Роя обвинили в мошенничестве. Джеймс Грэм, герцог Монтроз, в 1712 году за долги отобрал у Роберта земли в Крэйг Ройстоне. С этого началась длительная вражда между ними. По другой версии, грабежом Роб Рой занялся после того, как сам был обманут одним из пастухов своего стада, когда отдал ему деньги на покупку животных, а тот скрылся в неизвестном направлении. Так Роберт остался без денег и с большим долгом, за что Монтроз и отобрал его земли.
Роб Рой с двумя десятками своих товарищей объявил герцогу открытую войну и на протяжении около 30 лет практически до своей смерти совершал ограбления герцогских стад. При чем делал он это не ночью, а днем и систематически. Он рассылал уведомления арендаторам этих земель, что в определенный день какое-то количество рогатого скота должно быть в определенном месте. Он забирал скот и потом публично продавал его в разные части страны. Таким образом арендаторам было нечем платить арендную плату герцогу и тот терпел убытки. В какой-то степени Роб Рой находился под защитой своего друга герцога Аргайла.
В 1715 в Шотландии началось восстание, и Роб Рой как якобитский последователь встал на сторону мятежного графа Мара. На сторону мятежников никто из клана Грегор, кроме септа Киар Мор, к которому и принадлежал Роб, не встал, хотя к Робу Рою присоединились некоторые семейства, которые были связаны с Макгрегорами через браки. Хоть Роб Рой и принял участие в мятеже, фактически он остался на нейтральной стороне, сохраняя в душе верность герцогу Аргайлу.
За участие в мятеже Роба Роя лишили гражданских и имущественных прав, его дом в Брэдалбэйне сожгли. Вместе с 40 или 50 последователями он добровольно сдался и оказался под защитой полковника Патрика Кэмпбелла Финна. Роб Рой поселился в Крэйг Ройстон и возобновил вражду с герцогом Монтрозом, но в 1722 году снова был объявлен вне закона, сдался и до 1729 года был в тюрьме. Этот человек всегда сохранял твердость духа и, по легенде, даже находясь на смертном одре, сохранил дух настоящего горца.
Своей славе Роберт Рой Макгрегор в большей степени обязан и художественным произведениям (роман Вальтера Скотта «Роб Рой», романы Р. Л. Стивенсона «Похищенный», «Катриона», стихотворение «Могила Роб Роя» Уильяма Вордсворта), которые хоть и приукрасили историю, но в целом верно передали факты его биографии.
