Первой женой Великого Бродяги стала совсем юная Милдред Харрис. На момент знакомства с Чарли ей исполнилось всего 14 лет. Девушка была одним из множества увлечений Чаплина, и у него не было на нее серьезных планов. Но Милдред забеременела, и пришлось жениться. К несчастью, ребенок прожил всего 3 дня. Дальнейшая жизнь не складывалась, и пара решила разойтись. Чтобы избежать волокиты с законом, Милдред должна была сама подать на развод, указав на отсутствие внимания со стороны мужа. Но девушка поступила по-своему, объявив прессе о жестокости мужа, и получила в итоге хорошие отступные.
Второй женой Чарли Чаплина стала Лита Грей, его партнерша по фильму «Золотая лихорадка» . История повторилась — девушка была красивой, несовершеннолетней и ждала ребенка. Чарли не собирался наступать на одни и те же грабли дважды, но Лита пригрозила судом. Великий актер уступил. Грей родила ему еще одного сына, а вскоре подала на развод. Она собиралась отобрать у бывшего мужа все: акции, деньги, недвижимость, а поэтому обвинила во всех смертных грехах, сделав достоянием общественности их совместную жизнь. 25-страничный иск Литы против актера печатался многими издательствами и пользовался популярностью у читателей. Чаплин заплатил 800 тыс. долларов — неслыханную по тем временам сумму.
Немного погоревав, Чарли познакомился с актрисой Полетт Годдар. Она стала его третьей женой и напарницей в одном из самых известных фильмов Чаплина — «Огни большого города», после которого к актеру прикрепилось прозвище «Великого Бродяги». Также Полетт снялась в «Великом диктаторе» — фильме, который высмеивал фашизм. К моменту выхода картины на экран этот брак тоже исчерпал себя, и пара относительно тихо-мирно рассталась.
После третьего развода актер уже не ждал от жизни ничего хорошего и полностью ушел в творчество, начав съемки фильма «Призрак и действительность». Одной из претенденток на роль была начинающая актриса Уна О'Нил, дочь известного драматурга. Поначалу она показалась Чаплину скучной и неинтересной, но, присмотревшись поближе, Чарли влюбился. После подписания контракта пара поженилась. Жениху было 54, невесте — 18. Это была четвертая жена Чаплина. Уна родила Чарли 8 детей. Брак оказался долгим и счастливым, пара прожила вместе 34 года, и на кладбище они похоронены рядом.
