Майкл Дуглас повстречал Кэтрин Зету-Джонс во Франции в 1998 году на кинофестивале и уже после 10 минут знакомства заявил будущей супруге, что собирается стать отцом ее детей. Но предыдущая жена Майкла Дугласа, Диандра Лукер, с которой актер состоял в браке с 1977 года, отказалась давать супругу развод. На момент знакомства с Кэтрин Майкл больше года не жил с Диандрой, которая не собиралась отпускать знаменитого актера просто так. Только в 2000 году Майкл развелся с ней, предварительно заплатив бывшей супруге 60 млн долл. отступных.
За красивым ухаживанием Майкла Дугласа наблюдал весь Голливуд, и после 9 месяцев Кэтрин Зета-Джонс сдалась. На помолвке Майкл подарил Кэтрин кольцо с бриллиантом в 10 карат, который окружали еще 28 меньших бриллиантов. Изначально дата свадьбы была назначена на их совместный день рождения, 25 сентября, но 8 августа 2000 года у пары родился сын Дилан, поэтому свадьбу перенесли на 18 ноября. Свадебная церемония Майкла и Кэтрин стала одной из самых запоминающихся в Голливуде и обошлась молодоженам приблизительно в 3 млн долл., знаменитое платье невесты от Christian Lacroix обошлось в 250 тысяч долларов.
После свадьбы с Кэтрин Майкл Дуглас подписал брачный контракт, согласно которому в случае развода он должен будет выплатить жене по 3,2 млн долл. за каждый прожитый вместе год. Но несмотря ни на какие слухи и прочие небылицы желтой прессы, пара по-прежнему вместе воспитывает детей и преодолевает все жизненные трудности. Так, в 2010 году у Майкла Дугласа диагностировали рак гортани, но уже спустя год он объявил, что преодолел болезнь именно благодаря поддержке любящей семьи.