Мэри Рид родилась в Лондоне около 1685 года. С самого рождения ее мать вынуждена была переодевать незаконнорожденную дочь в одежды мальчика, чтобы избежать подозрений богатых родственников ее пропавшего мужа, от которого у нее родился сын, умерший во младенчестве. Переодетая в мужчину, в 15 лет Мэри уехала во Фландрию, где служила в должности кадета. Она демонстрировала отчаянную смелость в битвах, но повышения по службе добиться так и не смогла.
Решив покинуть пехоту, Мэри пошла служить кавалерию, где заслужила уважение всех офицеров благодаря своим умениями и отваге. Однако вскоре она влюбилась в товарища по оружию, который сначала был в недоумении от знаков внимания, которые оказывала ему Мэри, переодетая в мужчину. Позже она нашла способ раскрыть свою тайну и вышла замуж за избранника. Молодожены поселились в Голландии, однако вскоре супруг Мэри неожиданно скончался. Девушка снова переоделась в мужскую одежду и нанялась на голландский корабль, плывший в Вест-Индию.
Корабль, на котором плыла Мэри, захватили английские пираты. Разграбив судно, они отпустили его в дальнейшее плавание, но Мэри Рид как единственному «англичанину», не сдавшемуся пиратам и продолжавшему бой, предложили присоединиться к команде и оставили на своем пиратском шлюпе. Так Мэри познакомилась с Энн Бонни, своей будущей верной подругой-пиратом по оружию.
В то время как история Мэри вынудила ее переодеваться в мужские одежды, Энн Бонни родилась в 1700 году в богатой семье адвоката, а позже владельца большой плантации в Южной Каролине. Есть мнение, что Энн родилась от связи ее богатого отца и служанки, но тем не менее она получила прекрасное образование и уже должна была выйти за не менее богатого жениха, как предпочла тайно выйти замуж и сбежать с бедным матросом.
Поселившись с мужем на самом густонаселенном острове Багамских островов Нью-Провиденс, Энн завела связь с богатым плантатором, но вскоре оказалась замешанной в убийстве кузины губернатора Ямайки. Из тюрьмы Энн выкупил ее богатый любовник-плантатор, с которым она совершила несколько поездок по Америке. Но и этот жених вскоре стал ее тяготить, и в 1719 году Энн познакомилась в таверне с пиратом Джеком Рэкхемом. Он и взял ее, переодетую в мужскую одежду, в плавание. В плавании Энн не раз доказала своему новому любовнику, что ни одному из мужчин не уступает в смелости и в умении драться.
Познакомившись с Мэри Рид, Энн сначала влюбилась в нее, приняв за красивого юношу, поэтому Мэри открыла ей правду. Есть мнение, что Рэкхем сначала приревновал Энн к Мэри, поэтому женщины решили открыть секрет и ему. Существует легенда, что на корабле Рэкхема Мэри влюбилась в одного пирата, а когда рассказала ему, кем является на самом деле, они решили стать мужем и женой, дав друг другу клятвы. Однажды другой пират из команды вызвал возлюбленного Мэри на дуэль, но она сама вызвала его на дуэль и убила, так как боялась за жизнь мужа.
Как бы там ни было, в итоге Рэкхема и других пиратов его команды поймали в 1720 году и приговорили к казни. На суде тот факт, что Мэри и Энн были женщинами-пиратами, раскрылся и получил широкую огласку.
Мэри Рид, вероятно, к тому времени была беременна и умерла в заключении, а вот судьба Энн более загадочна. Ее казнь откладывалась в связи с беременностью, и смертный приговор так и не был приведен в исполнение. После этого периода существуют только догадки и легенды о ее судьбе, будто она вернулась к пиратству и погибла в бою или была выкуплена своими родственниками. Если же верить Оксфордскому словарю национальных биографий, потомки Энн предоставили информацию, что она вернулась в Америку, снова вышла замуж и родила новому мужу десять детей.
