Первое задокументированное свидетельство о шахматных партиях с участием людей в качестве фигур относится к 1408 году. Тогда при дворе арабского правителя испанской Гренады султана Мухаммеда впервые состоялись «живые шахматы».
С тех пор это театрализованное спортивное развлечение не раз описывалось в литературе. Сегодня многим знакома такая шахматная партия, описанная в романе «Гарри Поттер и философский камень» Дж. К. Роулинг, но первое описание такого действия появилось в романе «Гаргантюа и Пантагрюэль» Франсуа Рабле. Партии «живых шахмат» в романе выделено две главы.
«Живые шахматы» в царской России состоялись в 1796 году. Тогда граф Александр Сергеевич Строганов устроил партию таких шахмат в своем загородном дворце по случаю приезда в Санкт-Петербург короля Швеции Густава IV. Публичная партия «живых шахмат» в России состоялась лишь столетие спустя в 1897 году. Тогда на петербургском велодроме партию разыграли выдающиеся шахматисты Михаил Иванович Чигорин и Эммануил Степанович Шифферс.
В советский период первую публичную партию «живых шахмат» разыграли 23 августа 1921 года в Смоленске, позже такие партии состоялись в Москве, Ленинграде, Керчи и других городах.
Особого внимания заслуживают живые шахматные партии, которые представляют собой театрализованные представления. Например, 20 июля 1924 года в Петербурге на Дворцовой площади была разыграна партия «живых шахмат», в которой в качестве фигур выступили бойцы Красной Армии и военно-морского флота. Участники были в военной форме черного и белого цвета, фигуру коня играли всадники на настоящих черных и белых лошадях, а у фигур ладьи были настоящие пушки. 14 ноября 1936 года в Москве состоялась партия «живых шахмат» с участием артистов балета, которые при снятии фигур исполняли концертные номера.
В наши дни наибольшей известностью пользуются «живые шахматы» в итальянском городе Маростика. С 1954 года представление проходит здесь один раз в два года с участием местных жителей и профессиональных знаменосцев. В основе этого представления лежит местная средневековая легенда о событиях 1494 года. Тогда на руку дочери правителя якобы претендовали двое юношей, они решили драться на дуэли, но правитель повелел решить спор на шахматной доске, организованной перед дворцом.