Тот факт, что Гоголь никогда не был женат, его современники (например, Пантелеймон Кулиш) объясняли тем, что однажды Николай Васильевич влюбился в женщину, которая не ответила ему взаимностью. По мнению другого современника, Владимира Соллогуба, единственной любовью Гоголя была Анна Михайловна Вильегорская, сестра молодого графа Иосифа Михайловича Вильегорского, который был другом писателя. В то же время многие литературоведы уверены, что в незавершенном произведении «Ночи на вилле» (1839), где описываются излияния в любви к умирающему юноше, Гоголь описал свое отношение к князю, так как он действительно ухаживал за умирающим Вильегорским.
Гипотезы о гомосексуальности Николая Гоголя находят как сторонников, так и противников. Некоторые ученые говорят в доказательство этой гипотезы, что Гоголь избегал общения с женщинами, часто жил у друзей (мужчин), а его письма к мужчинам имели эмоциональный и аффектированный характер. Другие ученые опровергают эту теорию, говоря о монашеском складе ума писателя и его неравнодушии к Вильегорской.
В то время как одни ученые пытаются разгадать личную жизнь известного писателя, другие, в частности психиатры, строят гипотезы о его болезни и смерти. Известно, что до смерти писатель решил поститься и практически ничего не ел с 5 февраля 1852 года. Многие уверены, что именно намеренное истощение стало причиной смерти Гоголя. Известный русский психиатр Владимир Федорович Чиж, живший в 1855 — 1922 годах, высказал гипотезу о том, что предпосылки психического заболевания писателя проявились еще в детстве, а во взрослой жизни психическое состояние писателя усугубилось религиозной экзальтацией.
Кроме версии, что писатель перестал принимать пищу в результате обострившегося психического заболевания, существует более распространенная версия о том, что Гоголь не умер, а заснул летаргическим сном. После эксгумации останков писателя некоторые очевидцы утверждали, что скелет лежал в неестественном расположении. Это утверждение опровергнул скульптор Николай Рамазанов, который делал посмертную маску Гоголя.
