Фестиваль проводится с 2004 года. Тогда он проходил в дни 85-летия Александра Володина (настоящая фамилия — Лифшиц) и был посвящен исключительно творчеству маэстро. Последующие несколько фестивалей также целиком посвящались произведениям Володина, но возникла идея не ограничивать фестивальный репертуар только пьесами Володина, а найти работы других авторов, близкие по духу «володинской» драматургии.
Так родился фестиваль «Пять вечеров» в его современном виде. И ныне программу фестиваля составляют как спектакли по пьесам А. М. Володина, так и постановки по пьесам «близких» авторов. Кроме того, в рамках фестиваля проводится особая программа «Первая читка», во время которой разные театральные коллективы презентуют актерские читки лучших пьес молодых драматургов.
Локации для фестиваля каждый год бывают разными, например, одной из популярных площадок является Театр «На Литейном». Для посещения мероприятий фестиваля гостям требуется приобретать билеты. Обычно они продаются отдельно для каждого спектакля или мероприятия.
