«Пробег под каштанами» проводится с 1993 года. Сначала в нем участвовало всего около полутора сотен людей, но уже спустя несколько лет количество участников значительно возросло. И в 2010 году даже был зафиксирован национальный рекорд Украины «Самая массовая спортивно-благотворительная акция» – на пробег вышло 15 000 человек.
Пробег не имеет ограничений по возрасту, в рамках акции в отдельных забегах могут участвовать как взрослые, так и дети. Для участия в забегах требуется предварительная регистрация, участвовать можно самостоятельно или же в составе команды, например, корпоративной. Участники делают благотворительные взносы.
В рамках мероприятия традиционно проводится 5 отдельных забегов. Например, для самых-самых маленьких (от 6 до 14 месяцев) есть специальный забег «На ходунках», для детей от 1 года до 15 лет проводится детский забег, для участников с профессиональной подготовкой есть забег спортсменов, для участников в инвалидных креслах предлагается «Забег Мужественных», а для всех любителей устраивается благотворительный забег.
Как правило, все активности в рамках «Пробега под каштанами» стартуют на Михайловской площади. Помимо непосредственно забегов программа акции предусматривает проведение развлекательных конкурсов, розыгрышей призов и т. д.
В 2020 году мероприятие проходило в формате онлайн из-за пандемии коронавируса. Все желающие могли сделать благотворительный взнос в пользу медицинских учреждений, а дистанцию пробега от имени всех участников преодолела команда амбассадоров мероприятия, в составе которой был мэр Киева Виталий Кличко.
