Гонку Grand Prix of Vinnytsia можно считать своеобразной правопреемницей ранее проводившегося «Гран-при Донецка». В Донецке гонка появилась в 2007 году, сначала она проводилась в течение двух дней. В первый день спортсмены участвовали в гонке-критериуме, а во второй — в групповой шоссейной гонке.
С 2015 года донецкая велогонка «переехала» в Винницу, претерпев некоторые изменения. Она фактически разделилась на 2 отдельных спортивных события, каждое из которых вошло в календарь международных соревнований UCI как самостоятельное мероприятие. В итоге появились современные велогонки Grand Prix of Vinnytsia и Grand Prix of ISD.
В настоящее время велогонка Grand Prix of Vinnytsia проводится как однодневная групповая шоссейная гонка. Ее маршрут, как правило, пролегает за городом, его длина составляет в среднем 160 км.