«Ретро-круиз» существует с 2012 года, но сначала это мероприятие проводилось только осенью. Старт же весенним велопарадам дал 2015 год, когда состоялся первый «Ретро-круиз. Весна». Этот парад прошел в Киеве, основной его площадкой стал ботанический сад имени академика Александра Фомина при Киевском национальном университете им. Т. Г. Шевченко.
Участвовать в параде и дальнейшей культурной программе в рамках как весенних, так и осенних «Ретро-круизов» приглашаются все желающие. Главное условие — наличие ретро-костюма и ретро-велосипеда, причем и для того, и для другого допускается стилизация. Предпочтение отдается эпохе 30-50-х гг. ХХ века, но возможны и некоторые отклонения от заданного стиля, например, нередко участники фестиваля наряжаются в стиле конца XIX века или начала ХХ века.
Обязательные составляющие весеннего «Ретро-круиза», не считая собственно велопробега, — это классическое английское чаепитие, винтажная ярмарка, конкурсы на лучшие мужской и женский наряды, конкурс на лучший велосипед, а также конкурс на лучшую бороду и усы. При этом программа парада дополнительно включает музыкальные выступления, танцы, мастер-классы, розыгрыши призов и т. д.
