В рамках выставки традиционно представляется более 500 ретро-автомобилей, тяжелая строительная и грузовая техника, военные автомобили и техника, а также мотоциклы, катера, автобусы, троллейбусы и т. д. Причем посмотреть на всё это можно прямо на фоне экспонатов музея авиации, среди которых насчитывается 70 самолетов, размещенных на площадке в 20 га.
Выставка включает в себя не только статичную демонстрацию красавцев-олдтаймеров, но еще и гонки на ретро-авто, показательные маневры военной техники, соревнования внедорожников и другие зрелища. Также в программе Old Car Land обычно есть интерактив для посетителей — конкурсы и викторины.
Участвуют в выставке обычно клубы ретро-автомобилей, но также возможно участие и для частных владельцев старых автомобилей. Для участия в выставке требуется предварительная регистрация, автомобиль должен подходить определенным критериям, например, отечественные и зарубежные легковые авто должны быть выпущены до 1985 года, а мототехника — до 1990 года.
Выставка Old Car Land обычно длится 3 дня, время проведения варьируется от года к году. Эта выставка проходит с 2014 года, ранее она называлась Old Car Fest. На нынешнее место проведения — Государственный музей авиации Украины – выставка «переехала» в 2015 году.