Название фестиваля произошло от популярной в кругу автостопщиков байки. Еще в советские времена автостопщики из Ленинграда и Вильнюса решили организовать встречу. Чтобы никому не было обидно, решили встретиться на половине пути между двумя городами. Эта точка оказалась в Латвии на мосту через реку Гауя. Кто-то из участников в шутку назвал этот съезд «встречей на Эльбе», с тех пор автостопные съезды называют «эльбами».
Первые украинские Эльбы (весьма малочисленные — ни одна из них не преодолела рубеж в 20 участников) проводились в 1999–2001 годах в разных местах. Первая хорошо организованная «Украинская Эльба» прошла в 2004 году благодаря совместным усилиям днепропетровских, донецких и луганских автостопщиков.
С 2005 года «Украинская Эльба» является трехсезонной и проходит в первые полные выходные января, в выходные перед последней средой апреля и в выходные после первой среды сентября. Мероприятие не подлежит отмену и переносу ни при каких обстоятельствах, место проведения тоже остается постоянным — город Новомосковск Днепропетровской области. Не проводится фестиваль только летом, так как в это время автостопщики активно путешествуют, и им не до фестиваля.
«Украинская Эльба» — международный фестиваль, ведь на него приезжают участники не только из Украины, но и из России, Молдовы, Беларуси, Литвы и других стран. С 2005 года на фестивале действует строгий запрет на политику и все, что способствует возникновению конфликтов между участниками, ведь главная задача фестиваля — объединить автостопщиков Украины и других стран, а не сеять раздор. По словам организаторов, «Эльба — это великий повод зарыть топор войны и откопать трубку мира».
