Святитель Иоанн Милостивый родился в VII веке на Кипре в семье знатного вельможи. Он вступил в брак по воле родителей и имел детей, однако когда его жена и дети умерли, он решил вести аскетический образ жизни и посвятить себя заботе о бедных. Он не был ни монахом, ни клириком, однако по просьбе императора Ираклия занял патриарший престол в Александрии.
Главным своим делом Иоанн считал милостыню и благодеяния всем нуждающимся, оттого его и прозвали Милостивым. Он, будучи патриархом, сосчитал всех нищих в Александрии и раздал им все свое имущество, а также он послал милостыню ко Гробу Господню. Иоанн всегда давал у себя приют тем, кто оказывался в беде, всячески помогал им, а также он выкупал пленных.
Около 619 или 620 года Иоанн отправился из Александрии в Константинополь, чтобы лично просить о войсках для защиты города от нападения персов. Однако завершить задуманное ему не удалось: в пути он остановился в своем родном городе Амафунте и там скончался. Церковь стала почитать память Иоанна как святителя, мощи его считаются чудотворными.
Исстари на Руси по тому, какой была погода на Ивана Милостивого, предсказывали погоду на ближайшее время. Если шел снег, то считали, что «зима до Введенья с места не сдвинется» (Введенье отмечали 21 ноября, то есть 4 декабря по новому стилю). А если шел дождь, то до самого Введенья предстояло терпеть дождливую и слякотную погоду. На улицу в этот день старались без особой надобности не выходить, чтобы грязь по дорогам не месить лишний раз.
На Ивана Милостивого также заканчивалось сватовство перед периодом зимних свадеб, начинавшимся с Рождества. В некоторых районах Белоруссии этот день назывался днем подарков, и люди старались с кем-нибудь хоть чем-нибудь поделиться, сделать кому-нибудь подарок.