Первым европейцем, ступившим на территорию современного Мэриленда, был итальянский мореплаватель Джованни де Веррацано, находившийся на службе у французской короны, в 1524 году. А в 1608 году Чесапикский залив исследовал английский капитан Джон Смит, годом ранее основавший первое поселение англичан в Северной Америке — Джеймстаун.
В 1632 король Англии, Шотландии и Ирландии Карл I предоставил Джорджу Калверту, 1-му барону Балтимору, патент на заселение земель между 40-й параллелью и южным берегом реки Потомак. Однако барон умер за пять недель до подписания королевской хартии, поэтому основание колонии легло на плечи его сына Сесила Калверта, 2-го барона Балтимора.
По официальной версии, колония получила название Мэриленд (Terra Mariae — «Земля Марии») в честь жены Карла I, французской принцессы Генриетты Марии. Однако некоторые считают, что на самом деле Джордж Калверт, который был католиком, назвал колонию в честь Девы Марии. Кстати, первыми поселенцами в Мэриленде были именно католики, которым барон Балтимор пообещал большую свободу вероисповедания, чем в Англии.
22 ноября 1633 года из Кауса отплыли два корабля, «Ковчег» (Ark) и «Голубь» (Dove), с примерно тремя сотнями поселенцев под руководством Леонарда Калверта, младшего брата барона Балтимора. Большинство поселенцев были английскими и ирландскими католиками, спасавшимися от религиозного преследования, но были в их числе и протестанты.
25 марта 1634 года корабли достигли острова Сент-Клемент в устье реки Потомак, где иезуитский миссионер Эндрю Уайт сразу отслужил первую католическую мессу на территории современных Соединенных Штатов.
Прибытие колонистов совпало с праздником Благовещения Пресвятой Богородицы, который у католиков относится к торжествам — самым важным праздникам церковного календаря. Поэтому первое поселение Мэриленда, основанное колонистами спустя два дня после прибытия, получило название Сент-Мэрис (St. Mary’s City, «город Святой Марии»).
Годовщину прибытия первых колонистов сегодня празднуют как День Мэриленда. Его начали отмечать в 1903 году по инициативе управления образования штата для того, чтобы поощрить изучение истории Мэриленда в государственных школах. А в 1916 году Генеральная ассамблея Мэриленда провозгласила День Мэриленда официальным праздником и нерабочим днем.
По случаю Дня Мэриленда по всему штату проходят памятные церемонии, театрализованные представления на историческую тематику, экскурсии и другие культурные мероприятия, посвященные истории Мэриленда. Самые масштабные праздничные мероприятия проводятся в округе Сент-Мэрис, где располагалась первая колониальная столица Мэриленда, а также у памятника лорду Сесилу Калверту в Балтиморе. А в Аннаполисе в ближайший ко Дню Мэриленда уик-энд проводят около сорока мероприятий в двадцати различных локациях.