Массачусетс можно назвать колыбелью Войны за независимость США: именно здесь произошло, например, знаменитое Бостонское чаепитие, которые считают одной из предпосылок Американской революции. А непосредственно война за независимость началась в апреле 1775 года с осады Бостона.
19 апреля 1775 года британские войска были направлены в город Конкорд в округе Мидлсекс для конфискации оружия и боеприпасов. В ходе рейда британский командующий приказал открыть огонь по американским ополченцам в Лексингтоне, что привело к гибели восьмерых колонистов. В ответ ополченцы из Конкорда обстреляли британские войска, вынудив их отступить в Бостон.
Сразу же после сражения при Лексингтоне и Конкорде американские ополченцы заблокировали Бостон с трех сторон, оставив под британским контролем только гавань. После создания линии осады в качестве подкрепления в Массачусетс стали прибывать вооруженные повстанцы из соседних штатов — Коннектикута, Нью-Гэмпшира и Род-Айленда. На основе ополчения Континентальный конгресс создал Континентальную армию, главнокомандующим которой был назначен Джордж Вашингтон.
Первым крупным сражением между американскими и британскими войсками стала битва при Банкер-Хилле, произошедшая 17 июня 1775 года к северу от Бостона. Она завершилась победой англичан, однако их потери были настолько велики, что они не смогли продолжить наступательную кампанию, а блокада Бостона так и не была снята.
В течение нескольких месяцев ситуация была патовой, так как ни у одной из сторон не было преимущества. Все изменилось лишь в январе 1776 года, когда американская экспедиция во главе с полковником Генри Ноксом доставила в Массачусетс 60 тонн тяжелой артиллерии, захваченной в форте Тикондерога в мае 1775 года.
5 марта американцы расположили артиллерию на высоте Дорчестер-Хайтс. Поскольку запланированный британцами штурм высоты оказался невозможным из-за погодных условий, они решили покинуть Бостон. Эвакуация британских войск началась в 4 утра 17 марта 1776 года, а к 9 утра все британские корабли покинули Бостонскую гавань.
В Бостоне День эвакуации впервые отметили в 1901 году, а официальным праздником на уровне округа его объявили в 1938 году. В этот день в Саффолке закрыты школы и государственные учреждения. Если 17 марта выпадает на выходной, нерабочий день переносится на следующий понедельник. Однако большинство частных компаний в этот день работают, как обычно.
Поскольку День эвакуации в Массачусетсе совпадает с Днем святого Патрика, большинство праздничных мероприятий имеют «ирландский колорит». Например, ежегодный парад официально называется парадом в честь Дня эвакуации и Дня святого Патрика.
Кроме Массачусетса День эвакуации отмечают также в Нью-Йорке. Здесь его празднуют 25 ноября, потому что британские войска окончательно покинули Манхэттен 25 ноября 1783 года.