Считается, что данный праздник связан с почитанием одного из двух раннехристианских мучеников с именем Валентин —Валентина Интерамнского и Валентина Римского. Доподлинно неизвестно, имеет ли реальное отношение к празднику хоть один из этих святых, но традиции Дня святого Валентина тесно переплелись с популярной легендой, в которой святой Валентин фигурировал как спаситель влюбленных пар, венчавший их вопреки запрету.
Согласно этой легенде, когда римский император Клавдий II был у власти, он запретил своим воинам жениться, чтобы те не отвлекались на семью, а сражались на боле брани. Валентин был врачом и священником, который сочувствовал влюбленным, обреченным из-за запрета быть несчастными. Тайком от всех Валентин венчал влюбленных, когда об этом узнали, его схватили и посадили в тюрьму, приговорив к казни.
Находясь в тюрьме, Валентин познакомился с дочерью надзирателя и влюбился в нее. Перед тем как идти на смерть, Валентин оставил возлюбленной признание в любви, подписавшись «Твой Валентин». Казнь состоялась 14 февраля 286 года...
Факты, подтверждающие эту красивую легенду, на сегодняшний день так и не найдены, поэтому историки к данной версии возникновения Дня всех влюбленных относятся скептически. Более вероятно, они полагают, что День святого Валентина появился как христианская адаптация древнеримского языческого праздника Луперкалий.
Во время Луперкалий женщины подставлялись под ритуальные удары плетью, чтобы обрести плодородие. Этот праздник был очень популярен и даже после прихода христианства не утратил своих позиций. Его попытался упразднить в 494 году Папа Геласий I, по некоторым версиям, заменив его Днем святого Валентина.
Несмотря на различные исторические «неувязки», в настоящее время День святого Валентина охотно празднуется. В этот день влюбленные обмениваются специальными открытками-валентинками, дарят друг другу подарки, признаются в любви. В разных странах есть свои особенные традиции празднования Дня влюбленных.