Несмотря на то, что фестиваль «Масскара» — радостное событие, родился он из кризиса и трагедии. Исторически экономика Баколода сильно зависела от производства сахарного тростника, которое начало сокращаться в 1970-х годах из-за появления на рынке сахарозаменителей и ряда других факторов. Из-за сокращения производства сахара около миллиона жителей провинции Западный Негрос, в числе которых были и многие жители Баколода, остались без работы.
И без того мрачную атмосферу в городе, вызванную экономическим кризисом, усугубила трагедия. 22 апреля 1980 года следовавшее в Баколод судно «Дон Хуан» столкнулось с нефтяным танкером «Таклобан-Сити» и затонуло в проливе Таблас. В результате аварии погибли 18 человек, а 115 считались пропавшими без вести. Некоторые из жертв были из известных семей Баколода. Город был глубоко потрясен трагедией, и мэру Хосе «Дигою» Монтаво пришла в голову идея провести фестиваль, который поднял бы жителям настроение.
Монтаво привлек городских чиновников, местных предпринимателей, художников и общественные организации к планированию «фестиваля улыбок» (отсылка к прозвищу Баколода «Город улыбок»). Название фестиваля, «Масскара» (MassKara), придумала художница Эли Сантьяго. Оно состоит из слов mass (большая группа людей) и cara («лицо» в переводе с испанского) и означает «множество лиц».
Кроме того, maskara в переводе с тагальского означает «маска», а яркие улыбающиеся маски — непременный атрибут фестиваля. Они символизируют счастливые лица стойких жителей Баколода, которые не перестают улыбаться, несмотря на трудности. Маски для фестивали каждый год изготавливают местные художники и ремесленники, которые используют кокосовое волокно, папье-маше, перья, бисер, блестки и другие материалы, чтобы передать яркий дух родного города и его жителей.
Первый фестиваль «Масскара» проходил 19 октября 1980 года в честь годовщины вступления в силу городской хартии Баколода. Он должен был продемонстрировать, что город переживет любые трудные времена и будет процветать. За время своего существования фестиваль превратился в одно из самых ярких событий в провинции Западный Негрос и, пожалуй, во всей стране.
Фестиваль «Масскара» известен своими яркими событиями и мероприятиями, которые демонстрируют богатое культурное наследие Баколода. Главными события фестиваля — соревнования по уличным танцам между группами, представляющими различные районы и организации Баколода, конкурс красоты MassKara Queen, красочный парад платформ и ночное световое шоу Electric Mascara.
В программу фестиваля «Масскара» входят также многочисленные уличные вечеринки с живой музыкой и конкурсами, музыкальные концерты, спортивные состязания, соревнования оркестров духовых и ударных инструментов, фестивали еды с лучшими блюдами местной кухни, сельскохозяйственные и торговые ярмарки, садовые выставки и многое другое.