Симеон Ола-и-Арболеда родился в Гинобатане (провинция Албай) 2 сентября 1865 года. По окончании школы он поступил в семинарию колледжа Mater Salutis в Дараге, чтобы изучать философию, но так и не закончил ее.
В начале 1890-х годов Ола вступил в албайское отделение «Катипунана» — тайного общества, основанного группой филиппинских националистов, которые стремились добиться независимости от Испании путем вооруженной революции. Со временем он стал лидером этого отделения.
Когда разразилась Филиппинская революция, Ола вместе со своими людьми сражался против испанцев, добыв оружие с помощью приходского священника. После битвы при Камалиге в Албае в 1898 году, завершившейся победой филиппинцев, генерал Вито Белармино повысил Олу в звании до капитана за проявленную доблесть.
После начала Филиппино-американской войны Ола продолжил бороться за независимость Филиппин и был повышен в звании до майора после успешной операции по организации засады, в результате которой филиппинцам удалось захватить несколько американских солдат. Он также руководил последующими атаками на Оас, Лигао и Ховеллар.
23 марта 1901 года американцы захватили в плен филиппинского президента и военачальника Эмилио Агинальдо. Неделю спустя Агинальдо признал американскую власть над Филиппинами и присягнул на верность правительству США. Однако некоторые генералы Агинальдо отказались сложить оружие и продолжили борьбу в своих регионах. Одним из них был Симеон Ола.
5 июля 1901 года Ола все-таки сдался при условии, что его люди будут амнистированы. Считается, что он был последним филиппинским генералом, сдавшимся американцам, хотя по этому поводу есть некоторые разногласия, поскольку неясно, действительно ли ему к тому моменту присвоили звание генерала. Однако это не мешает филиппинцам прославлять Олу как героя.
После сдачи в плен Олу обвинили в мятеже, судили, признали виновным и приговорили к тридцати годам тюрьмы. Через три года он был помилован и вернулся в свой родной город Гинобатан, где стал муниципальным президентом, то есть мэром. Ола прожил долгую жизнь и скончался 14 февраля 1952 года в возрасте 86 лет.
В 2018 году президент Родриго Дутерте объявил годовщину со дня рождения Симеона Олы специальным нерабочим праздником в его родной провинции Албай. В этот день проводятся памятные церемонии, посвященные жизни, службе и храбрости Олы на поле боя.