Текущий флаг Чили — это третий дизайн национального флага. Первым был флаг Patria Vieja («Старая Республика»), использовавшийся правительством Хосе Мигеля Карреры с 1812 по 1814 год. Он состоял из трех горизонтальных полос синего, белого и желтого цветов. Второй флаг, известный как флаг перехода, был принят в период Patria Nueva («Новая Родина»). Он состоял из трех горизонтальных полос синего, белого и красного цветов.
Второй флаг просуществовал недолго. Принятый в мае 1817 года, он был заменен третьим дизайном в октябре того же года. Третий и текущий флаг Чили, известный на испанском языке как La Estrella Solitaria («Одинокая звезда»), состоит из двух горизонтальных полос одинаковой высоты, белой и красной. Также в кантоне есть синий квадрат с белой пятиконечной звездой, представляющей Венеру, важную для коренного народа мапуче.
Белая полоса на чилийском флаге символизирует заснеженные Анды, красный цвет символизирует кровь, пролитую в борьбе за независимость Чили, а синий цвет обозначает Тихий океан и небо. Согласно эпической поэме XVI века La Araucana о завоевании Чили испанцами, флаг народа мапуче, который сражался с испанцами в Араукойской войне, включал те же цвета, поэтому возможно, что современный флаг Чили был, по крайней мере, частично вдохновлен этим индейским флагом.
Чилийский флаг был впервые поднят 12 февраля 1818 года во время официальной церемонии независимости в Сантьяго. Первоначальный дизайн немного отличался от современного. Например, звезда была слегка наклонена к шесту, а не стояла вертикально, а в центре был напечатан национальный герб, который вскоре был удален с флага, поскольку он делал дизайн слишком сложным. Пропорции флага также были другими. Текущие пропорции национального флага Чили были официально определены в указе Министерства внутренних дел, опубликованном в 1967 году.
Вместо того, чтобы отмечать принятие национального флага, День чилийского флага отмечает годовщину битвы при Ла-Консепсьон, которая произошла 9 и 10 июля 1882 года во время войны на Тихом океане. 1300 перуанских солдат атаковали чилийский гарнизон из 77 молодых людей и двух трактирщиц (одна из них была на последних месяцах беременности), которые предпочли сражаться, а не спустить национальный флаг. Прибыв 10 июля, чилийское подкрепление обнаружило останки 77 погибших солдат и двух женщин, а также порванный флаг.
С 1939 года различные подразделения чилийских вооруженных сил проводят скоординированные церемонии произнесения «Клятвы флагу» (Juramento de la Bandera) 9 июля в честь тех, кто погиб в битве при Ла-Консепсьон, защищая свой флаг и честь своей страны. В 1974 году эта дата была официально объявлена Днем национального флага.