Андрес Гуакурари (также пишется как Гуазурари или Гуасурари, более известный как Андресито) родился 30 ноября 1768 года в иезуитской редукции (миссии) Санто-Томе в современной провинции Корриентес. В то время она относилась к вице-королевству Рио-де-ла-Плата, учрежденному испанской короной двумя годами ранее.
Гуакурари родился в семье гуарани, но в конечном итоге был взят на воспитание, а затем официально усыновлен Хосе Гервасио Артигасом, который позже прославился как отец уругвайской государственности. Использование фамилии Артигаса помогло Гуакурари избежать исключения из-за его коренного происхождения и получить повышение по службе в армии.
Мало что известно о ранней жизни Гуакурари. Его карьера началась всерьез в 1811 году, когда он присоединился к войскам Мануэля Бельграно в парагвайской кампании аргентинской войны за независимость. В 1815 году Гуакурари стал губернатором провинции Мисьонес (Provincia Grande de las Misiones), от которой нынешняя аргентинская провинция Мисьонес является лишь остатком. Он был одним из первых федеральных каудильо (выдающихся военных и политических лидеров) в Соединенных провинциях Рио-де-ла-Плата и единственным полностью коренным каудильо . За четыре года своего пребывания в должности Гуакурари провел сельскохозяйственные реформы и работал над отменой рабства.
Гуакурари также продолжил свою военную карьеру. Во время завоевания португальцами Восточной Банды, начавшегося в 1816 году, он присоединился к Артигистам во главе со своим приемным отцом Хосе Гервасио Артигасом, чтобы сражаться против Соединенного Королевства Португалии, Бразилии и Альгрейвов. Одним из самых важных сражений этой кампании с участием Гуакурари была битва при Апостолесе, произошедшая 2 июля 1817 года.
Битва при Апостолесе — столкновение португальско-бразильских войск во главе с Франсиско дас Шагасом Сантосом и силами Гуакурари возле города Апостолес, где Андресито разместил свою штаб-квартиру. В начале 1817 года португальцы часто нападали на ранчо, деревни и города в Мисьонесе, а их жители (в основном гуарани и креольские гаучо) бежали в Апостолес, ища защиты Гуакурари.
В конце июня португальский отряд численностью 800 человек переправился через реку Уругвай в Мисьонес и направился к Апостолесу. Португальцы атаковали город на рассвете 2 июля, но местные войска под предводительством Гуакурари оказали сопротивление и к ночи вытеснили захватчиков из города , вынудив их отступить.
Годовщина битвы при Апостолесе теперь отмечается в Аргентине как День памяти дона Андреса Гуакурари. Это не единственный праздник, посвященный Андресу Гуакурари. Годовщина его рождения, 30 ноября, отмечается как Национальный день мате , поскольку Гуакурари отвечал за восстановление плантаций мате йерба в Мисьонесе и активно популяризировал напиток.