Сэмюэль Мадд родился 20 декабря 1833 года в округе Чарльз, штат Мэриленд. Окончив Мэрилендский университет в Балтиморе со степенью врача, он вернулся в свой родной округ, чтобы заниматься медицинской практикой. Когда Мадд женился на своей возлюбленной еще с детских лет Саре, его отец, владелец табачной плантации, подарил молодоженам 218 акров сельхозугодий и новый дом.
Мадд, как и его отец, стал выращивать табак, чтобы пополнить свой доход от медицинской практики. Согласно переписи 1860 года, у него было как минимум пять рабов, работавших на плантации. Судя по письму Мадда, адресованному теологу и публицисту Оресту Браунстону, он считал рабство предначертанным Богом.
После начала Гражданской войны в 1861 году рабовладельческая система Южного Мэриленда начала разрушаться, что затруднило для Мадда управление его плантацией. После того, как Мэриленд отменил рабство в 1864 году, Мадд решил продать свои угодья и полагаться на свою медицинскую практику в качестве источника дохода. Так он впервые встретил Джона Уилкса Бута: 26-летнего актера представили Мадду как потенциального покупателя его недвижимости.
В какой-то момент Мадда видели в компании трёх заговорщиков Бута, но неясно, насколько он был вовлечен в заговор с целью убийства Авраама Линкольна и был ли вовлечен вообще. Один из заговорщиков, Джордж Ацердот, утверждал, что Мадд заранее знал о плане Бута, однако некоторые историки полагали, что он знал о более раннем плане Бута по похищению президента, но не о заговоре с целью его убийства.
14 апреля 1865 года Бут выстрелил Линкольну в голову в Театре Форда в Вашингтоне, округ Колумбия, пока президент смотрел спектакль «Наш американский кузен». Он сломал левую малоберцовую кость, убегая из театра, и поехал к дому Мадда за медицинской помощью, прибыв туда рано утром 15 апреля. Мадд наложил шину на сломанную ногу Бута и сделал ему пару костылей. Бут и его сообщник Дэвид Герольд провели не менее 12 часов в доме Мадда в тот день, прежде чем отправиться в Вирджинию.
Неизвестно, рассказал ли Бут Мадду об убийстве, но последний, должно быть, узнал об этом где-то в тот же день, выполняя поручения в городе. Однако он не сообщил властям о визите Бута еще в течение 24 часов. Судя по всему, это связывало Мадда с преступлением, и тот факт, что его показания несколько раз менялись во время допросов, не помог.
Мадд был арестован и обвинен в заговоре с целью убийства президента 26 апреля. Суд начался 10 мая, а 29 июня Мадд и другие заговорщики были признаны виновными. Мадд был приговорен к пожизненному заключению и провел в тюрьме почти четыре года, прежде чем был помилован президентом Эндрю Джонсоном. Однако его приговор так и не был отменен, несмотря на многочисленные попытки его аннулировать.
Происхождение Дня Мадда неясно, и сказать, что это праздник, было бы преувеличением. День Мадда скорее служит напоминанием о том, что нам следует быть осторожными с теми, с кем мы общаемся.