Этот день соответствует церковному поминовению святой преподобной Анны — дочери великого князя киевского Всеволода Ярославовича, сестры великого князя Владимира Мономаха, а также внучки великого князя Ярослава Мудрого. Она была причислена к лику преподобных за свои старания по благоустройству монашеской обители в Киеве.
Различные источники указывают разные годы рождения и смерти Анны Всеволодовны, известно лишь, что она жила во второй половине XI века — начале XII века. Согласно одной из гипотез, в юности Анна была помолвлена с византийским царевичем, сыном византийского императора Константина Х, однако свадьба не состоялась, поскольку жениха насильно постригли в монахи.
Около 1086 года князь Всеволод Ярославович для дочери повелел построить Андреевский монастырь в Киеве, и она стала первой его игуменьей. Она стала заведовать монастырскими делами со всем усердием, а также, как считается, основала первую известную на Руси школу для девочек. Кроме того, она принимала активное участие в церковной и политической деятельности отца, в частности, ее усилиями после смерти митрополита Иоанна II из Византии прибыл новый владыка — Иоанн III.
Кроме того, что Анна Всеволодовна вела благочестивый образ жизни и строго блюла монашеские обеты, о ней мало что известно. Считается, что она умерла мирно в 1110 или 1112 году, а дата ее смерти, 3 (16) ноября, стала днем церковного поминовения после канонизации. При этом также вспоминают Анну Всеволодовну и в годовщину обретения ее мощей 18 (31) мая.
Другой церковный праздник, отмечаемый в Украине 3 ноября, - память мучеников Акепсима епископа, Иосифа пресвитера и Аифала диакона. Они пострадали за веру в составе группы из 38 христиан, которая была схвачена по приказу персидского царя Сапора II, и подверглись жестким мучениям, а затем были казнены разными способами в 309 году.
Издавна в народе осенний день церковной памяти святой Анны Всеволодовны называли Анной Холодной, чтобы подчеркнуть, что в это время уже зима была очень близко. Традиции этого дня запрещали отправляться в дальний путь, чтобы не потерять достаток, а также купать маленьких детей, чтобы они не заболели в будущем. Еще на Анну Холодную старались в целом не выходить без особой нужды из дома, старались не ссориться. При этом день считался благоприятным для рукоделия.
Погода в этот день имела большое значение, по ней можно было предсказать, каким будет урожай в следующем году. Например, народ часто приговаривал: «Анна без снега — не жди хлеба», «Анна холодная — осень голодная».