В период, когда Пуэрто-Рико был испанской колонией, многие пуэрториканцы мигрировали в соседние колонии, такие как Куба, Санто-Доминго (ныне Доминиканская Республика), Виргинские острова и Венесуэла. Миграция между соседними испанскими колониями была обычным явлением, потому что по сути это было похоже на переезд из одной части страны в другую.
Еще одна волна миграции пуэрториканцев на Виргинские острова произошла в первые дни правления Соединенных Штатов Америки как в Пуэрто-Рико, так и на Виргинских островах США (первая половина ХХ века). В то время экономика Пуэрто-Рико была неразвитой, и многие пуэрториканцы мигрировали в Доминиканскую Республику, на Виргинские острова и в крупные города США в поисках лучшей жизни.
В результате этих волн миграции на территории Виргинских островов США проживает вторая по величине пуэрториканская община за пределами Пуэрто-Рико после США. На Виргинских островах США проживает около 11000 пуэрториканцев, причем большинство из них — на острове Санта-Крус. Они составляют около 10% населения территории.
Несколько известных жителей Виргинских островов США были пуэрториканцами. Например, первый избранный губернатор территории (и ее 23-й губернатор в целом) Хуан Франсиско Луис родился в Пуэрто-Рико, но его семья переехала на Санта-Крус, когда ему было всего два месяца. Луис поступил в университет в Пуэрто-Рико, но после окончания колледжа вернулся на Виргинские острова США. Он начал свою политическую карьеру в 1972 году и стал губернатором в 1978 году, в возрасте 37 лет.
Известный историк, писатель и активист Артуро Альфонсо Шомбург был связан как с Виргинскими островами США, так и с Пуэрто-Рико. Мать Шомбурга была чернокожей женщиной из Санта-Крус, а его отец был сыном немецкого иммигранта в Пуэрто-Рико. Сам Шомбург родился в Пуэрто-Рико, но учился в средней школе на Сент-Томасе. Шомбург наиболее известен как выдающийся представитель Гарлемского Возрождения.
День дружбы Виргинских островов и Пуэрто-Рико, часто сокращенно называемый Днем дружбы VI-PR, был учрежден в 1964 году губернатором Ральфом Паевонски. Он установил этот праздник в честь вклада пуэрториканцев, проживающих или проживавших на Виргинских островах в жизнь территории. Праздник не случайно совпадает с Днем Колумба, ведь это совпадение призвано подчеркнуть солидарность американцев в Карибском бассейне.
Мероприятия Дня дружбы VI–PR призваны признать и укрепить тесные и дружеские отношения между Виргинскими островами США и Пуэрто-Рико, подчеркнуть вклад коренных жителей Пуэрто-Рико в развитие Виргинских островов Соединенных Штатов Америки и отметить пуэрториканское сообщество территории. Эти мероприятия включают, помимо прочего, концерты, семейные мероприятия, семинары, культурные мероприятия, спортивные турниры, парады, фестивали и многое другое.