Эта дата связана сразу с двумя событиями в истории дальней авиации. 23 декабря 1913 года состоялся первый испытательный полет самого большого (на тот момент) в мире самолета — четырехмоторного тяжелого бомбардировщика «Илья Муромец», сконструированного Игорем Сикорским. Этот самолет с полным правом может называться «прадедушкой» современных стратегических бомбардировщиков.
Самолет «Илья Муромец» был разработан авиационным отделом Русско-Балтийского вагонного завода в Петербурге — как результат развития конструкции «Русского витязя», что был первым в мире четырехмоторным самолетом. «Илья Муромец» обладал в два раза большей массой нагрузки и максимальной высотой полета, по сравнению с «Русским витязем».
«Илья Муромец» стал при этом первым в мире пассажирским самолетом: в нем был отдельный от кабины комфортабельный салон, спальные комнаты и даже ванная с туалетом. Самолет отапливался и имел электрическое освещение. Его начали строить в августе 1913 года, а закончили уже в октябре, и 10 декабря (по новому стилю 23 декабря) он впервые поднялся в воздух.
А уже ровно через год, 23 декабря (по новому стилю) 1914 года, император Николай II своим указом утвердил постановление Военного Совета о формировании первой эскадры самолетов «Илья Муромец», положив начало тяжелой бомбардировочной авиации не только в Российской империи, но и во всем мире в целом.
Этой эскадрой стал командовать М. В. Шидловский, ее управление находилось при штабе Верховного главнокомандующего в Ставке Верховного главнокомандующего. В состав эскадры вошло 10 боевых и 2 учебных воздушных корабля «Илья Муромец», боевое крещение она прошла 15 февраля 1915 года, нанеся удар по германской военной базе в Восточной Пруссии.
День дальней авиации ВВС РФ был официально учрежден в 1999 году приказом главнокомандующего ВВС Российской Федерации генерал-полковника Анатолия Корнукова в знак признания важной роли, которую играет дальняя авиация в непростом деле обеспечения обороноспособности государства. В 2015 году на смену ВВС пришли Воздушно-космические силы РФ, и название праздника изменили соответственно.