Кастилия – Ла Манча — автономное сообщество Испании, расположенное в центре страны. Оно граничит с автономными сообществами Кастилия-Леон, Мадрид, Арагон, Валенсия, Мурия, Андалусия и Эстремадура.
Первые города на территории Кастилии – Ла-Манчи начали появляться в древности, еще до завоевания Пиренейского полуострова Римской империей. К примеру, основанный кельтским племенем карпетанов город Толедо упоминается в работах древнеримского историка Тита Ливия.
В эпоху раннего Средневековья Толедо был захвачен арабами вместе с большей частью Пиренейского полуострова. В 1010 Толедо стал центром одноименной тайфы — феодального мусульманского эмирата, отделившегося от Кордовского халифата. Территория тайфы Толедо примерно соответствовала территории нынешних провинций Толедо, Сьюдад-Реаль, Гвадалахара и Куэнка автономного сообщества Кастилия – Ла Манча, а также провинции Мадрид одноименного автономного сообщества.
В ходе Реконкисты тайфа Толедо была завоевана Королевством Кастилия в 1085 году. После завоевания столица стала не только важным стратегическим центром Реконкисты, но и выдающимся культурным центром. Испанцы дали региону название «Ла Манча», которое стало широко известным благодаря публикации в начале XVII века знаменитого романа Мигеля де Сервантеса «Хитроумный идальго Дон Кихот Ламанчский».
Регион был преобразован в автономное сообщество после падения режима Франсиско Франко и вступления в силу Конституции 1978 года, предоставившей широкие права автономным сообществам Испании. В июне 1982 года представители провинций Альбасете, Сьюдад-Реаль, Куэнка, Гвадалахара и Толедо представили проект регионального статута, который был утвержден 16 августа 1982 года.
В мае 1983 года в новообразованном автономном сообществе Кастилия – Ла Манча прошли первые выборы в местное законодательное собрание (кортесы), по результатам которых в кортесы прошли две партии — местное отделение Испанской социалистической рабочей партии и Народная коалиция. Первое заседание кортесов состоялось 31 мая 1983 года. Этот день провозгласили официальным праздником автономного сообщества Кастилия – Ла Манча.
День Кастилии – Ла-Манчи отмечается ежегодно начиная с 1984 года. Поскольку это официальный праздник автономного сообщества, 31 мая закрыты учебные заведения, государственные учреждения и некоторые частные компании, а общественный транспорт работает по графику выходного дня.
По случаю Дня Кастилии – Ла-Манчи в автономном сообществе проводят торжественные церемонии поднятия флага, концерты, выставки, ярмарки, спортивные состязания, церемонии вручения различных наград и другие праздничные мероприятия. Каждый год центром празднования становится новый город (хотя с 1993 по 1997 год включительно основные праздничные мероприятия неизменно проводились в столице автономного сообщества — Толедо).