Мидлсекс — историческое графство на юго-востоке Англии, большая часть которого находится в пределах церемониального графства Большой Лондон. Название графства в переводе означает «территория средних саксов» и указывает на его коренное население. Первое письменное упоминание о Мидлсексе (Middleseaxan) относится к 704 году.
В VI–IX веках Мидлсекс был частью Эссекса (восточного саксонского королевства), а в 825 году вместе со всей остальной территорией Эссекса вошел в состав Уэссекса (западного саксонского королевства).
Мидлсекс упоминается в Книге Страшного суда — всеобщей переписи, проведенной в Англии после нормандского завоевания по приказу Вильгельма Завоевателя. В записи о Мидлсексе говорится, что он состоял из шести сотен (административных единиц в англосаксонской Британии) — Эдмонтона, Элторна, Гора, Хаунслоу, Оссулстоуна и Спелторна.
В 1130 году король Генрих I ввел должность шерифа, контролировавшего графство Мидлсекс и Лондон. При этом Лондон и графство были фактически независимы друг от друга, но рассматривались как одна административная единица. С XIII века Мидлсекс был представлен в парламенте. Титул графа Мидлсекса создавался дважды, в 1622 и в 1675 году, однако был упразднен в 1843 году.
На протяжении большей части истории Мидлсекса его экономическое развитие было тесно связано с Лондоном. Графство обеспечивало Лондон зерном, сеном, домашним скотом и строительными материалами. В XVIII веке некоторые районы Мидлсекса стали пригородами Лондона и были значительно урбанизированы.
После строительства кольцевой железной дороги в начале XIX века началась активная застройка некоторых деревень и городов Мидлсекса — Тоттенема, Эдмонтона, Энфилда и др. — превратившихся в пригороды для рабочего класса.
После административной реформы 1889 года около 20% территории и трети населения Мидлсекса образовали новое административное графство Лондон, а остальная его территория образовала административное графство Мидлсекс. Так к Мидлсексу вернулось право самостоятельно назначать шерифа, которое графство утратило в 1130 году.
В начале 1960-х годов было озвучено предложение разделить Мидлсекс на два административных графства — Северный Мидлсекс и Западный Мидлсекс. Однако вместо этого Королевская комиссия по местному самоуправлению упразднила административные графства Мидлсекс и Лондон и создала вместо них церемониальное графство Большой Лондон. Тем не менее, Мидлсекс все по-прежнему считается историческим графством.
День Мидлсекса был учрежден в начале 2000-х. В качестве даты праздника выбрали годовщину битвы при Ла-Альбуэра — сражения Пиренейской войны, состоявшегося 16 мая 1811 года в небольшой испанской деревушке Ла-Альбуэра. В сражении принимал участие 57-й Западный Мидлсекский полк, в честь которого и решили объявить 16 мая Днем Мидлсекса.