Средневековые королевства Кастилия и Леон формально объединились в конце XII века, после того как король Альфонсо VIII Кастильский и Альфонсо IX Леонский подписали соответствующее соглашение. Окончательное их объединение произошло в 1230 году под властью короля Фернандо III.
В 1504 году скончалась королева Кастилии и Леона Изабелла I. На трон взошла ее дочь Хуана, которая, как считалась, страдала от душевного заболевания, поэтому Кастилией в качестве регента управлял ее отец, Фердинанд II Арагонский. После смерти Фердинанда в 1516 году правителем объединенных Кастилии и Арагона стал 16-летний сын Хуаны Карл, выросший в Нидерландах, хотя формально Хуана все еще считалась королевой Кастилии.
В 1519 году коллегия германских курфюрстов избрала Карла королем римлян. Он уехал из Кастилии в Германию, назначив регентом кардинала Адриана (будущего папу Адриана VI). Воспользовавшись отсутствием Карла, кастильцы восстали против его абсолютной власти и участия нидерландских советников в управлении государством.
Повстанцы, назвавшие себя комунерос, провозгласили своей королевой Хуану, надеясь, что после низложения Карла душевнобольную правительницу будет легко контролировать. Изначально восстание поддерживали люди разных социальных групп, но по мере того, как оно начало приобретать антидворянский характер, дворяне начали переходить на сторону Карла.
Осознав всю серьезность ситуации, Карл направил войска для подавления восстания. Решающее сражение между комунерос и роялистами произошло 23 апреля 1521 года вблизи Вильялара. Повстанцы потерпели сокрушительное поражение, и Карлу удалось сохранить контроль над Кастилией и Леоном.
Примерно в конце XVII века битва при Вильяларе стала символом единства для испанских либералов, которые время от времени отмечали ее годовщину, однако традицией это не стало. К началу 1970-х годов историки реабилитировали репутацию комунерос, и интерес к празднованию годовщины сражения при Вильяларе начал возрождаться.
23 апреля 1976 года, спустя несколько месяцев после смерти Франсиско Франко и начала демократизации Испании, около 400 человек собрались в Вильяларе, чтобы отметить годовщину битвы, однако их разогнала Гражданская гвардия. Но это не остановило кастильцев, и год спустя в праздновании приняли участие почти 20 тысяч человек!
Несколько лет День сражения при Вильяларе отмечали неофициально, пока в 1986 году правительство Кастилии и Леона не провозгласило его официальным праздником автономного сообщества — Днем Кастилии и Леона.
Обычно празднование начинается вечером 22 апреля с музыкального концерта под открытым небом. Утром 23 апреля у мемориала комунерос в Вильяларе проходит торжественная церемония с участием представителей местных политических партий, а после нее — концерты, выставки, состязания, выступления уличных театров, ярмарки и другие праздничные мероприятия.