Первое упоминание Бедфордшира относится к началу XI века в связи с набегом на Англию Кнуда Великого, разорившего графство. Вильгельму Завоевателю местные жители практически не сопротивлялись, поэтому во время норманнского Бедфордшир особо не пострадал, но последствия гражданской войны в период правления Стефана, внука Вильгельма, и Первой баронской войны оказались для графства весьма значительными.
С англосаксонского завоевания до начала XIX века Бедфордшир был разделен на девять сотен (административно-территориальных единиц) кроме того, у Бедфорда (столицы графства) было право самоуправления. До 1574 года у Бедфордшира и Бакингемшира был один шериф. В XIX и XX веках административно-территориальная структура Бедфордшира несколько раз изменялась; с 2009 года церемониальное графство Бедфордшир состоит из трех унитарных церемониальных единиц — Бедфорда, Центрального Бедфордшира и Лутона.
До начала XIX века основой экономики Бедфордшира было сельское хозяйство, но сегодня в графстве расположены штаб-квартиры многих крупных британских и международных компаний, в числе которых, например, британский лоукостер EasyJet, крупнейшая в мире чартерная авиакомпания TUI Airways и автомобильная компания Vauxhall Motors. А в Лутоне расположен четвертый по размеру аэропорт Великобритании — Лондонский аэропорт Лутон.
С инициативой празднования Дня Бедфордшира выступило общество «Друзья Бедфордшира», а его дату выбирали народным голосованием. В голосовании победил день рождения Джона Баньяна — английского писателя и проповедника, которого считают одним из самых известных уроженцев Бедфордшира.
Джон Баньян родился 28 ноября 1628 года. Он получил базовое образование и обучился у отца основам профессии жестянщика, но в 16 лет присоединился к армии сторонников парламента. После окончания гражданской войны Баньян женился и обратился к религии. Именно тогда и произошел его отход от Церкви Англии.
Баньян был нонконформистом, то есть протестантом, по ряду теологических вопросов не согласным с официальной позицией Церкви Англии. После реставрации Стюартов в 1660 году он провел двенадцать лет в тюрьме за свои религиозные взгляды и отказ прекратить их проповедовать. Именно в тюрьме он написал свое самое известное произведение, «Путешествие пилигрима в Небесную страну».
Первая часть «Путешествия» была опубликована в 1678 году, спустя шесть лет после того, как Баньян вышел на свободу, а вторая — десять лет спустя. «Путешествие пилигрима» считают одним из наиболее значительных произведений английской религиозной литературы, а некоторые называют его и первым англоязычным романом.
Главная задача Дня Бедфордшира — продвигать историю и культуру графства. По случаю праздника общество «Друзья Бедфордшира» совместно с другими организациями проводит различные культурные мероприятия по всему графству.