Феномен исполнения мужчинами женских ролей не нов, более того, он тесно связан с историей театра во множестве стран: вплоть до XVII века в Англии и до XIX века в Папской области (центральной Италии) играть на сцене считалось неподобающим для женщин, поэтому женские роли в театре играли переодетые мужчины (обычно юноши). Это касалось и оперы, где женские партии доставались певцам-кастратам или контратенорам.
Традиция исполнения мужчинами женских ролей существовала не только в Европе: хотя традиционный японский театр кабуки изначально был основан женщиной, Идзумо-но Окуни, и все роли в нем играли тоже женщины, в 1629 году сёгун запретил женщинам выступать на сцене в целях «сохранения общественной нравственности», и место женщин в театре кабуки заняли юноши, а с 1653 года выступать на сцене разрешалось только зрелым мужчинам.
Постепенно запрет был ослаблен, и в XIX веке на европейской сцене начали появляться женщины-актрисы, хотя некоторые комедийные женские роли все равно остались за мужчинами. Примерно же в это время стали популярными водевили и мюзик-холлы, где часто можно было увидеть так называемых женских имперсонаторов (female impersonators) — мужчин, выступавших в женских образах (в современном театре их принято называть травести-артистами).
Однако развитие дрэг-культуры ее в нынешнем виде связывают с движением за права ЛГБТ-сообщества 1960-х годов, в частности, со Стоунволлскими бунтами, активными участниками которых были дрэг-квин и трансгендеры. В течение нескольких десятков лет дрэг-движение было достаточно маргинализированным, но благодаря Ру Полу оно медленно, но верно начало становиться частью массовой культуры.
Хотя дрэг-культура тесно связана с ЛГБТ-сообществом, не все дрэг-квин геи или трансгендеры. И уж точно не стоит путать их с трансвеститами: для трансвеститов переодевание в женскую одежду — это фетиш, в то время как для дрэг-квин — это искусство. Дрэг-культура обширна и разнообразна и включает не только дрэг-квин (хотя они — самые многочисленные ее представители), но и женщин, изображающих мужчин (это амплуа называется дрэг-кинг), а также женщин, выступающих в гротескных женских образах, вдохновленных дрэг-квин.
Для большинства дрэг-квин выступление в женском образе — это в первую очередь способ артистического самовыражения (по сути, Андрея Данилко, выступающего в образе Верки Сердючки, тоже можно считать дрэг-квин). Некоторые из дрэг-квин четко отделяют себя от сценического образа, а некоторые предпочитают отождествлять себя с ним. Кто-то предпочитает подчеркнуто женственные образы, кто-то — подчеркнуто гротескные, а кто-то пародирует известных артисток, например, Шер или Долли Партон.
Международный день дрэга (International Drag Day) был учрежден в 2009 году по инициативе Адама Стюарта. Главная его задача — популяризовать дрэг-культуру и развеивать связанные с ней стереотипы. В честь праздника проводятся не только многочисленные шоу с участием дрэг-квин, но и дискуссии и другие мероприятия, посвященные дрэг-культуре в разных странах, ее роли в жизни ЛГБТ-сообщества и другим актуальным вопросам, связанным с дрэг-культурой.