День героев был учрежден в 1941 году Организацией украинских националистов (ОУН) — украинским общественно-политическим движением, боровшимся за создание, сохранение и развитие самостоятельного единого украинского государства. Дату праздника, 23 мая, выбрали во время Второго великого сбора ОУН, состоявшегося в апреле 1941 года в Кракове после раскола ОУН в феврале 1940 года.
На такой дате остановились в память о первом главе ОУН Евгении Коновальце, погибшем в Роттердаме 23 мая 1938 года в ходе спецоперации советских спецслужб. Он был убит сотрудником НКВД Павлом Судоплатовым, передавшим Коновальцу взрывное устройство, замаскированное под коробку конфет.
Кроме того, именно в мае ушли из жизни еще двое идеологов украинского националистического движения: 3 мая 1924 года в Киеве был найден повешенным Николай Михновский, первый идеолог украинского национализма, а 24 мая 1926 года в Париже был убит Симон Петлюра, бывший глава Директории Украинской Народной Республики. Именно поэтому май посчитали наиболее подходящим месяцем, чтобы отмечать День героев.
До распада СССР и провозглашения независимости Украины День героев отмечали в националистическом подполье и украинской диаспоре, но после 1992 года праздник начал набирать популярность в украинском обществе в целом. Масштабный всплеск интереса ко Дню героев случился в 2014 году, после событий Евромайдана и начала войны на востоке Украины. Органы местного самоуправления начали проводить мероприятия в память о погибших украинских героях, хотя статуса государственного праздника День героев не имеет.
Шире всего День героев сегодня празднуется в западных областях Украины (Львовской, Тернопольской, Ивано-Франковской и др.), где исторически более сильны националистические настроения, но в последние годы мероприятия в его честь стали проводить и в центральных и восточных регионах Украины, а патриотические организации добиваются признания Дня героев государственным праздником.
В День героев чтят память всех украинцев, воевавших за свободу и независимость своей родины в составе дружин князя Святослава и короля Даниила Галицкого, казацких полков Богдана Хмельницкого, Ивана Мазепы и Ивана Выговского, Украинской Галицкой Армии Мирона Тарнавского, Сечевых стрельцов Дмитрия Витовского, армии УНР Симона Петлюры, ОУН Евгения Коновальца и Степана Бандеры, Украинской повстанческой армии (УПА), а также членов движения шестидесятников, активистов Евромайдана (в том числе так называемой Небесной сотни) и воинов АТО (военных действий на востоке Украины).
Хотя у многих День героев ассоциируется исключительно с ОУН-УПА, на самом деле он посвящен всем страницам истории украинской национально-освободительной борьбы, которые подтверждают неодолимость украинской нации и ее извечное стремление к свободе и независимости.