Хосе де Диего был пуэрториканским государственным деятелем, журналистом, поэтом и юристом, который боролся за независимость Пуэрто-Рико от Испании и США. Его нередко называют «отцом движения за независимость Пуэрто-Рико. Он родился 16 апреля 1866 года в семье испанского офицера и уроженки Пуэрто-Рико. Окончив школу, де Диего уехал в Испанию, где изучал юриспруденцию в Барселоне.
Во время учебы он начал писать материалы для газеты «Эль Прогресо», основанной пуэрториканским журналистом Хосе Хулианом Акостой. Редакция газеты открыто критиковала политическую ситуацию в Пуэрто-Рико, в результате чего де Диего был несколько раз арестован и в итоге отчислен из университета. Ему пришлось вернуться в Пуэрто-Рико, однако в итоге он все равно доучился и получил степень доктора юриспруденции.
Де Диего открыл собственную юридическую практику в Аресибо и основал газету «Ла Република», ставшую его рупором в борьбе за автономию Пуэрто-Рико. После принятия в 1876 году новой конституции Испания стала централизованным государством, и многие ее регионы и колонии (в частности, Каталония, Галисия, баскские провинции, Куба, Филиппины и Пуэрто-Рико) начали выступать за восстановление автономии.
Де Диего в 1887 году основал Партию автономистов, члены которой в итоге смогли убедить губернатора острова Пракседеса Матео Сагасту поддержать идею автономии Пуэрто-Рико в составе Королевства Испании. Однако самого де Диего не было в их числе, потому что он был республиканцем и считал, что Испания должна стать федеральной республикой. Его идеалом было создание независимой Антильской конфедерации, в состав которой вошли бы Пуэрто-Рико, Куба и Доминиканская Республика.
В 1897 году испанский парламент все-таки предоставил Пуэрто-Рико автономию. Губернатора Сагасту выбрали премьер-министром, а де Диего в знак признания своего вклада получил должность в департаменте правосудия. Однако этот период в истории острова продлился недолго, потому что уже в 1898 году в Пуэрто-Рико вторглись американские войска.
Изначально де Диего поддержал американскую оккупацию, однако вскоре понял, что американцы никогда не будут считать пуэрториканцев своей ровней. В 1900 году он вошел в состав правительства, сформированного США, однако вскоре подал в отставку, чтобы бороться за право Пуэрто-Рико на самоуправление. В 1904 году он основал Юнионистскую партию, которая доминировала в политике Пуэрто-Рико вплоть до 1932 года (однако сам де Диего покинул ее в 1917 году из-за разногласий с однопартийцами).
Кроме своей политической деятельности де Диего был известен как поэт (его даже называют отцом современного пуэрториканского поэтического движения) и как основатель кампуса Университета Пуэрто-Рико в Маягуэсе. Он умер в Нью-Йорке 1918 году от эндокардита и был похоронен в Сан-Хуане.
День рождения Хосе де Диего — официальный праздник в Пуэрто-Рико. Кроме того, в его честь названо множество школ и улиц, а также площадь в его родном городе.