Англичане предпринимали первые попытки создать поселения в Северной Америке еще в конце XVI века, но все они были безуспешными (в числе этих недолго просуществовавших колоний была и печально известная «потерянная колония» Роанок, все жители которой загадочным образом исчезли). Первым постоянным английским поселением в Новом Свете стала Плимутская колония, основанная пуританами в 1620 году.
В сентябре 1620 года они отплыли из Англии на корабле «Мейфлауэр» и спустя два месяца плавания встали на якорь в гавани Провинстауна, гораздо севернее того участка, где планировали основать колонию. Исследовав окрестности, они приняли решение переместиться в Плимутскую гавань, где и основали колонию 21 декабря 1620 года.
Первых поселенцев, основавших Плимутскую колонию, в США уважительно называют отцами-пилигримами (сами они себя так не называли, а общеупотребительным это словосочетание стало только в середине XIX века). Их история считается важной частью истории и культуры США.
Традиция отмечать День высадки колонистов зародилась в Плимуте в 1769 году. Интересно, что из-за ошибки при переходе на григорианский календарь годовщиной события посчитали 22 декабря, а не 21, как должно быть. Узнав об ошибке, праздник переносить не стали, потому что традиция уже успела устояться. Впрочем, если 22 декабря выпадает на воскресенье, День высадки английских колонистов все же переносят — но на понедельник, 23 декабря.
Организацией праздника занимается джентльменский клуб Old Colony Club — старейший джентльменский клуб в США, созданный вскоре после основания колонии в Плимуте. Празднование начинается в 6 утра с торжественного парада членов клуба. Они поднимаются на вершину холма Коул, на котором расположены несколько памятников первопоселенцам, и зачитывают торжественную прокламацию.
Еще одна традиция праздника — торжественный обед в клубе, на который принято подавать суккоташ, блюдо из кукурузы и бобовых, в которое также могут добавляться мясо и овощи. Считается, что подобное блюдо ели колонисты на совместной трапезе с индейцами, которая положила начало традиции праздновать День благодарения.
Похожий обед организовывает и Общество «Мейфлауэра» (Mayflower Society) — организация, которая объединяет потомков первых поселенцев, основавших Плимутскую колонию. Между клубом и обществом одно время даже существовала шуточная конкуренция, но теперь они стараются организовывать свои обеды в разное время, чтобы все желающие смогли посетить оба мероприятия.