Первым европейским поселением в окрестностях Ченнаи был португальский порт Сан-Томе. Затем территория отошла к голландцам, которые построили укрепление к северу от современного Ченнаи. А годовщиной основания непосредственно Ченнаи считается 22 августа 1639 года. В этот день представители Британской Ост-Индской компании Эндрю Коган и Фрэнсис Дей приобрели деревню Мадраспатнам у вице-короля Виджаянагарской империи и основали на ее месте город, который назвали Мадрасом.
Считается, что впервые день основания Мадраса отмечали в 1939 году, когда городу исполнилось 300 лет, причем празднование официально поддержали британские колониальные власти. Еще одно масштабное празднование состоялось в 1989 году, когда город отмечал свое 350-летие.
Идея отмечать День Мадраса ежегодно впервые прозвучала в 2004 году на собрании попечителей Фонда наследия Ченнаи. По словам авторов идеи, главная задача Дня Мадраса (хотя город сегодня называется Ченнаи, в названии праздника в знак уважения к истории города используется его первоначальное название) — сфокусировать внимание общественности на истории города, его прошлом и настоящем.
В 2004 году в честь Дня Мадраса провели всего пять мероприятий, но с каждым годом масштабы праздника росли. К примеру, в 2014 году празднование 375-летия города длилось с 10 августа по 14 сентября, а в его программу вошло более ста мероприятий: выставки, лекции, дискуссии, поэтические чтения, концерты, парады, фестивали еды, конкурсы, специальные программы на радио и телевидение и др.
В подготовке Дня Мадраса принимает участие масса организаций. Например, в 2015 году в числе организаторов были Фонд наследия Ченнаи, Британский совет, Исследовательская библиотека имени Роджа Мутия, Индийский институт прессы, Фотографическое общество Мадраса и др. А местная газета «Милапор Таймс» каждый год проводит конкурс на лучший дизайн футболки ко Дню Мадраса, и в течение праздничной недели купить официальную футболку с дизайном-победителем может любой желающий.