Родителями Вирджинии были лондонский каменщик Ананьяс Дэйр и Элеонора Дэйр, дочь английского художника и мореплавателя Джона Уайта. Они в составе группы численностью 121 человек отправились в Северную Америку, чтобы основать там колонию Роанок под предводительством отца Элеоноры.
Колонисты прибыли в Северную Америку 22 июля 1857 года, а 18 августа Элеонора, рискнувшая отправиться в плавание на последних месяцах беременности, родила дочь, которую назвали Вирджинией в честь местности, где поселились колонисты. Вирджиния Дэйр стала первым английским ребенком, родившимся в Новом Свете.
О судьбе Вирджинии Дэйр известно мало, потому что она исчезла вместе со всеми остальными колонистами (исчезновение колонии Роанок — одна из самых интригующих исторических загадок). С течением времени она стала фольклорным персонажем, символизирующим различные вещи для разных групп населения. А жители острова Роанок каждый год отмечают день ее рождения.