Впервые День сладостей отмечался 10 октября 1921 года в Кливленде по инициативе комитета, в состав которого вошли 12 производителей сладостей. В этот день более 20 тысяч коробок конфет раздали местным сиротам, старикам, беднякам и всем, кто нуждался в помощи. В акции приняли участие американские кинозвезды, например, Теда Бара и Энн Пеннингтон.
После этого было предпринято несколько попыток организовать День сладостей в Нью-Йорке, но следующее масштабное празднование состоялось лишь 19 октября 1940 года. В этот день комитет праздника распределил более 10 тысяч коробок конфет между 26 местными благотворительными организациями.
Сейчас День сладостей отмечают в 10 штатах: Иллинойсе, Индиане, Кентукки, Мичигане, Миссури, Северной Дакоте, Огайо, Южной Дакоте, Висконсине, Западной Виргинии и Вашингтоне, а также в некоторых частях Нью-Йорка и Пенсильвании. Однако из благотворительной акции он превратился скорее в рекламную акцию производителей сладостей.
Со временем появилась традиция в этот день дарить конфеты своим любимым: 80% поздравительных открыток, которые выпускает «Холлмарк» по случаю Дня сладостей, содержат романтические пожелания, а особенной популярностью пользуются коробки с конфетами в форме сердца.