Оуайн Глиндур родился в зажиточной дворянской семье, чьи земли находились на границе Уэльса и Англии. Когда король Ричард II в 1400 году начал систематически укреплять свою власть, на валлийской границе начались волнения. Король обвинил Глиндура в измене, и тому ничего не осталось, кроме как сопротивляться.
16 сентября 1400 Глиндур поднял восстание против англичан, а небольшая группка последователей объявила его принцем Уэльским. В течение нескольких месяцев восстание распространилось на весь Уэльс. В 1412 году Оуайн пропал, а к 1415 году англичане полностью подавили восстание. Последние годы Глиндура остаются загадкой: считается, что он умер в 1416 году, но легенда гласит, что он спит под холмом, как король Артур, чтобы вернуться в час испытаний.
В конце XIX века движение Cymru Fydd («Молодой Уэльс»), боровшееся за право Уэльса на автономию, объявило Глиндура отцом валлийского национализма. Через два года после создания Национальной ассамблеи Уэльса, в 2000 году, по всему Уэльсу масштабно отпраздновали 600-летие восстания Глиндура.
Вскоре после празднования была инициирована кампания в поддержку учреждения Дня Оуайна Глиндура, который бы отмечался в Уэльсе как государственный праздник. И хотя никаких подвижек в этом отношении пока что не наблюдается, многие жители Уэльса отмечают 16 сентября неофициально.