Изначально праздник отмечался в первое воскресенье августа, такая дата была установлена еще в советские времена в 1940 году. Когда после обретения независимости в Украине был заново учрежден День железнодорожника, решено было закрепить советскую традицию. Однако в 2002 году праздник все-таки перенесли на 4 ноября в честь прибытия во Львов 4 ноября 1861 года первого поезда международного сообщения из Вены. Хотя в то время Львов находился на территории Австро-Венгрии, исторически он является украинским городам.
Современная история украинских железных дорог отсчитывается со дня провозглашения независимости страны в 1991 году. А в июле 1996 года был принят закон «О железнодорожном транспорте», которые определял основные экономические и финансовые принципы деятельности железнодорожного транспорта Украины.
В настоящее время сфера пассажирских и грузовых перевозок железнодорожным транспортом осуществляется в стране государственным предприятием АО «Украинская железная дорога» («Укрзалізниця»), которое является «наследником» всего имущества железнодорожной инфраструктуры УССР, оставшегося на территории республики после распада Советского Союза.
В наше время железнодорожная инфраструктура Украины включает 1614 станций, 120 основных вокзалов, 50 локомотивных, 43 вагонных и 13 вагонных пассажирских депо. Также в нее входят дирекции железнодорожных перевозок, дистанции энергоснабжения, дистанции сигнализации и связи, дистанции пути и т. д.
В работе украинской сети железных дорог задействовано более 380 тысяч сотрудников по всей стране, эксплуатационная протяженность главных участков составляет более 22 тысяч километров, а подвижной состав включает почти 58 тысяч грузовых вагонов, около 4 тысяч пассажирских вагонов, 720 магистральных тепловозов, 1720 магистральных электровозов, 63 фирменных пассажирских поезда и др.
Украинские железные дороги обеспечивают ж/д сообщение как внутри страны, так и за ее пределами. Они граничат с ж/д сетями таких стран, как Российская Федерация, Беларусь, Молдова, Румыния, Венгрия, Словакия и Польша, правда, по некоторым участкам регулярного движения поездов нет.
В День железнодорожника Украины в настоящее время во многих городах страны проходят разнообразные праздничные мероприятия, посвященные теме железных дорог, например, фотовыставки, выставки подвижного состава, конкурсы среди сотрудников. А железнодорожники в этот день принимают поздравления и благодарности за свой труд, наиболее отличившиеся сотрудники при этом получают награды и памятные подарки.