Предложение отмечать на Кубе День посадки деревьев было выдвинуто группой активистов и патриотов из Ведадо, одного из районов Гаваны, в 1904 году. Их целью было отметить годовщину восстания за независимость под предводительством Карлоса Мануэля де Сеспедеса и посадить деревья на одной из улиц Ведадо.
В течение следующих десяти лет празднование Дня посадки деревьев активно продвигалось в Гаване, и жители города убедили правительство учредить Фестиваль деревьев по примеру других стран, где День посадки деревьев отмечается на общенациональном уровне.
Несколько десятков лет дата проведения Фестиваля деревьев постоянно менялась. В 1999 Национальный ботанический сад обратился к правительству Кубы с просьбой придать мероприятию официальный статус и учредить фиксированную дату — 21 июня.
Администрация сада пригласила студентов, пожилых людей и фермеров принять участие в первом мероприятии. Посадка деревьев проводилась в двух школах. В последующие годы количество участвующих школ увеличивалось, а в 2005 году за организацию наконец-то взялись кубинские власти.