До 2012 года предпринималось много попыток создать в восточной и западной Канаде общенациональную организацию для поддержки велосипедистов, которая не фокусировалась бы на соревнованиях. Эти попытки привели к проведению конференции Velo-city в 2012 году. После конференции представители организаций велосипедистов и законодатели, заинтересованные в велоспорте, начали продвигать идею специального дня, посвященного езде на велосипеде.
Первый День велосипеда в Канаде проводила организация Canada Bikes при поддержке Джона Уэстона, члена Палаты общин от Западного Ванкувера, и сенатора Нэнси Грин Рейн. Его задачей было привлечь внимание общественности к езде на велосипеде как здоровому и безопасному для окружающей среды виду физической активности.
Каждый год в четвертый понедельник мая многие канадцы отправляются на работу на велосипеде, вместо того чтобы воспользоваться собственным автомобилем или общественным транспортом. Также по случаю праздника проводятся разнообразные мероприятия для велосипедистов.