Основатель Общества — художница Сью Эллен Купер. В 1997 году она подарила подруге на 55-летие красную шляпку, купленную в антикварном магазине, и сопроводила подарок стихотворением Дженни Джозеф «На всякий случай», которое начинается следующими строками:
Вот стану старухой, куплю себе красный берет,
Бордовое платье, что мне не к лицу, и не в моде...
Купер подарила подобные подарки еще нескольким своим подругам, и 25 апреля 1998 года они купили фиолетовые платья (в оригинале стихотворения упоминается именно фиолетовый цвет, а не бордовый) и устроили чаепитие.
В 2000 году об Обществе красных шляпок стало известно по всей стране. Основная его задача — обеспечить социальное взаимодействие и сплочение женщин. Изначально членами общества могли стать только женщины старше 50 лет. Сейчас в него принимают и женщин младше 50 лет, но они до достижения 50 лет носят не красные шляпы и фиолетовую одежду, а розовые шляпы и сиреневую одежду.