Ангилья, как и другие островные государства в Карибском море, была предметом интереса европейских колонистов. Сначала островом заинтересовались испанцы, но крупные и богатые колонии на материке сделали Ангилью не слишком-то важной для них, так что с 1650 года остров стал колонией британцев.
Великобритания использовала Ангилью для выращивания сначала хлопка и табака, а затем — сахарного тростника. Для работ на остров завозили африканских рабов, и в результате население острова стало практически полностью африканским. Какое-то время производство сахарного тростника развивалось, однако из-за бедных почв и засушливости к началу XIX века оно стало нерентабельным, рабов освободили, а остров утратил свое значение для британской метрополии.
До середины XX века острова Ангилья, Сент-Китс и Невис входили в состав более крупной колонии Великобритании «Подветренные острова». В 1967 году они объединились в федерацию и получили статус ассоциированного с Великобританией государства с внутренним самоуправлением, причем центральную роль в федерации играл Сент-Китс.
В том же году 30 мая жители Ангильи подняли восстание, руководителем которого был Рональд Вебстер. Ангилийцы изгнали с острова расквартированных на нем полицейских с Сент-Китса. Далее 6 февраля 1969 года была провозглашена независимость Республики Ангилья, за что на проведенном референдуме высказались 1739 жителей при 4 «против».
Уже 19 марта того же года на остров высадились британские десантники и полицейские, чтобы вернуть порядок. Им никто не сопротивлялся, так что войска вскоре были выведены. Ангилья получила самоуправление, а позже, в 1980 году, вышла из состава федерации. Еще два года спустя остров получил свое правительство и парламент, управлять им стал губернатор.
Рональд Вебстер стал важной фигурой в произошедших событиях, за его роль в отделении Ангильи от Сент-Китса и Невиса его называют «отцом нации». Дважды он становился главным министром Ангильи — с 1976 года по 1977 год и с 1980 года по 1984 год. Как говорил о Вебствере Колвил Л. Петти, он был харизматичным лидером, который легко привлекал последователей и завоевывал их уважение, уверенность и любовь. При этом окружающие настолько верили в Вебствера, что не ставили его слова и действия под сомнение.
День рождения Вебстера, 2 марта, был объявлен государственным праздником Ангильи в 2010 году и с тех пор отмечается ежегодно. Традиционно главные торжества в этот день проходят в парке Вебствера в Валли, столице Ангильи. Как правило, в праздничный день произносятся речи в память о Вебстере (он скончался в 2016 году), воздаются почести участникам возглавленной им революции.