Дэвид Гамильтон Джексон родился в 1884 году. На тот момент территория современных Американских Виргинских островов называлась Датской Вест-Индией. Он работал учителем и счетоводом, но позже решил заняться политикой.
Джексон был выдающимся борцом за гражданские свободы и права рабочих на островах. Он был задействован в рабочем движении и в 1913 году основал первый в Датской Вест-Индии профсоюз.
Также он выступал за передачу контроля над островами Соединенным Штатам Америки. Когда в 1917 году Датская Вест-Индия стала Американскими Виргинскими островами, он выступал за предоставление жителям островов американского гражданства.
Также Джексон уделял большое внимание вопросам свободы слова. Он выступал против принятого в Дании закона, запрещавшего независимую прессу и вводившего строгую цензуру на все публикации. Дата Дня Дэвида Гамильтона Джексона связана с его борьбой за свободу слова, а конкретнее — с учреждением им первой свободной газеты, которая называлась «Геральд».