Флаг Гавайев является единственным в США, на котором изображен Юнион Джек. Связано это с тем, что в период с 1794 по 1843 годы острова были британским протекторатом. Нынешнему гавайскому флагу предшествовало несколько разных образцов.
Сначала в период с 1793 года по 1816 год флагом Гавайских островов был британский торговый флаг. Он представлял собой полотнище красного цвета с изображенным в крыже (левом верхнем углу) флагом Великобритании.
Далее с 1816 года по февраль 1843 года на островах официальным был флаг Гавайского королевства, который почти соответствовал нынешнему, но отличался очередностью изображения цветных полос. Затем с февраля по июль 1843 года в действие был введен британский военный флаг, а после этого до 1845 года вновь действовал флаг Королевства Гавайи.
С 1845 года по январь 1893 года государственным флагом Гавайских островов был флаг Королевства Гавайи, но его дизайн слегка отличался — Юнион Джек стал больше по размеру, а чередование цветных полос и их количество стало соответствовать современному. После этого на примерно 1,5 года государственным стал флаг США, но затем Гавайи вернули собственный флаг, который действует и ныне.
О том, почему же флаг американского штата является своеобразным гибридом с британским флагом, историки задумывались не раз. Согласно основной версии, считается, что гавайский флаг из чередующихся цветных полос и Юнион Джека в кантоне придумал король Камеамеа I для того, чтобы не втягивать Гавайи в международные конфликты как союзника Соединенного Королевства, но при этом еще и успокоить интересы США.
Дизайн флага, как считается, был разработан одним из командующих Королевского Гавайского флота, консультировавшим короля. Одни историки полагают, что это был Александр Адамс, другие — что Джордж Чарльз Бекли.
Ныне восемь полос флага Гавайев символизируют 8 основных островов штата, а изображение флага Великобритании напоминает об исторических взаимоотношениях между Великобританией и Гавайями. Цвета флага чередуются следующим образом: белый, красный, синий, белый, красный, синий, белый и красный.
День Гавайского флага появился в штате в 1990 году, когда губернатор островов Джон Вайхее III провозгласил 31 июля датой этого праздника. Примечательно, что в этот же день ежегодно празднуется еще и День восстановления суверенитета, правда, отмечают его только сторонники Гавайского движения за суверенитет