Каймановы острова находились во владениях Британии с 1670 года, причем управлении ими осуществлялось через губернатора Ямайки. Острова до 1730-х годов оставались малонаселенными, пока в XIX веке не началось активное их заселение. С 1863 года Каймановы острова стали официально зависимой территорией Ямайки.
Ямайка обрела независимость в 1952 году, но жители Каймановых островов выразили желание остаться под опекой британской короны. Так Каймановы острова перестали подчиняться непосредственно Ямайке, а стали заморской территорией Великобритании.
Принятие Конституции Каймановых островов в 1959 году имело для этой территории большое значение, ведь по этой конституции впервые избирательное право получили женщины. Также конституция определила степень самоуправления на данной территории.