Долгое время после открытия Каймановы острова оставались незаселенными европейцами. Однако с 1670 года, когда контроль над островами стал официально принадлежать Британии, управлявшей данной территорией через губернатора Ямайки, острова постепенно начали заселяться. Правда, поначалу здесь оседали лишь моряки, потерпевшие крушение, а также должники, бежавшие от своих кредиторов.
С 1863 года по 1959 год Каймановы острова были зависимой территорией Ямайки. А когда Ямайка получила независимость от Великобритании, население Каймановых островов решило, что хочет остаться под опекой британской короны. Теперь номинальной главой островов является британский монарх, а непосредственно управляет территорией назначаемый сроком на 4 года губернатор.